Pillsbury nació el 5 de diciembre de 1872 en Somerville (Massachusetts) y es considerado uno de los mejores ajedrecistas del siglo XIX. Aprendió a jugar al ajedrez a los dieciséis años demostrando pronto su innata capacidad para este juego. Al comienzo de su carrera ajedrecística derrotó a Steinitz en una partida de ajedrez muy al estilo del espíritu de aquella época, dando una jugada y un peón de ventaja.
Cuando contaba con veintitrés años ganó su primer gran torneo, el Torneo de ajedrez de Hastings de 1985, que, a la postre, fue su mayor éxito ajedrecístico. En dicho torneo quedó por delante de los campeones del mundo de ajedrez Steinitz y Lasker, así como de los grandes maestros, Chigorin, Tarrasch y Schlechter.
Pillsbury era conocido por su increible memoria lo que le permitía jugar partidas simultáneas de ajedrez a la ciega. Podía jugar al ajedrez, a las damas y al whist simultáneamente, recitando al final de las partidas largas listas de complicadas palabras que le habían enseñado al principio de las mismas durante sólo un instante. En 1900 jugó a ciegas contra los 20 mejores jugadores del Club de Ajedrez Franklin en Filadelfia y ganó con un marcador de +14, =5, –1. Por otro lado en 1902 dio unas simultáneas contra 21 jugadores en el Torneo de Ajedrez de Hanover, logrando un resultado de +3, =11, –7.
Lamentablemente aquel excepcional ajedrecista no gozaba de buena salud y falleció trágicamente de sífilis el 17 de junio de 1906, cuando tenía tan sólo 33 años. Fue enterrado en el cementerio de Laurel Hill en Reading (Massachussetts).
Pillsbury es el inventor de un sistema de ataque en el gambito de dama que se basa en situar un caballo blanco en e5 apoyado por los peones de d4 y f4 que el mismo Kasparov utilizó en los cuartos de final del encuentro de ajedrez de Candidatos de Moscú en 1983.
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